在《庄子》书中有不少地方讨论到人生最大的苦难——死亡。人们不快乐的一个重要原因，便是惧怕死的来临和由此而来的忧虑。这种恐惧和忧虑是可以消除的，关键在于人对事物的本性有一个正确的洞察。《庄子·养生主》篇里有一个关于老子之死的故事说，老子死后，他的朋友秦失前来吊唁，看到其他前来吊唁的人过分悲痛，就加以批评说：“是遁天倍情，忘其所受，古者谓之遁天之刑。适来，夫子时也；适去，夫子顺也。安时而处顺，哀乐不能入也。古者谓是帝之悬解。”这是说，人违反了自然的法则，去增多人的感情，而忘记了从自然已经得到的教诲。这就是违反自然法则所受的惩罚。夫子之来，有他出生的时机；夫子之去，是顺从自然的必由之路。懂得夫子的来去，都是适时、顺势，就不致为悲伤或欢乐所干扰。古人把这样的人看为神人，他们已经得到了解脱。
吊唁死者而悲痛时，人在精神上受苦，是由于自己的感情，感情悲痛越深，受苦也越深。苦楚的根源是期望人不死，违反了自然的法则，即所谓“遁天之刑”。人对万事万物增加理解，就可以减少由感情造成的痛苦。例如，天下雨，使人不能外出，成人不会对天发怒，儿童却忍不住会发脾气，其原因是成人比儿童多了解事理，所受到的挫折失望感也就比儿童要少得多。斯宾诺莎曾说过：“人越多了解事物的因果由来，他就能越多地掌握事件的后果，并减少由此而来的苦楚。”用道家的话来说，这就是“以理化情”。