《扬州慢》词作于宋孝宗淳熙三年（1176），时词人20余岁。宋高宗绍兴三十一年（1161），金主完颜亮挥鞭南下，宋军溃败。词人路过扬州，目睹其荒凉破败，百感交集，自度此曲，以抒故国黍离之悲。“淮左”三句点明扬州昔日名满天下的繁华景象。解鞍驻马之后，映入眼帘的却是无边的青青荠麦，与杜牧笔下“春风十里扬州路”的盛况截然不同。“自胡马”三句，言明眼前的残败荒凉完全是由金兵南侵造成的，这在人们心灵上留下不可磨灭的创伤。“渐黄昏”二句，以回荡于整座空城之上的凄凉呜咽的号角声，进一步烘托今日扬州的凄清寥落。下片化用杜牧《赠别》《遣怀》《寄扬州韩绰判官》等诗意，抒写自己哀时伤乱、思古伤今的情怀。
本词善于运用今昔对比的反衬手法。上片用昔日的“名都”来反衬今日的“空城”，以昔日的“春风十里扬州路”（杜牧《赠别》）来反衬今日的“尽荠麦青青”荒凉景象。下片以昔日的“杜郎俊赏”“豆蔻词工”“青楼梦好”等风流繁华，来反衬今日的风流云散、对景难遣和深情难赋。以昔时“二十四桥明月夜”（杜牧《寄扬州韩绰判官》）的乐情，反衬今日“波心荡、冷月无声”的哀景。词作将咏史事写古人与抒己怀叹时事相结合，情景交融，对比鲜明，写出了战争给扬州城带来的万劫不复的灾难，以及给词人造成的巨大的心灵创伤。