或许因为都是才子佳人的绝配，两人一见如故。陈余年纪轻些，就像对待老子一样侍奉张耳，两人铁得跟一个人似的。就这么一对好朋友，日后却反目成仇，都欲置对方于死地。
秦国灭大梁时，张耳已住在外黄，那会儿刘邦还像个浪荡游侠似的，成天在外蹭饭打秋风（卖狗肉的樊哙就曾深受其苦），也知道张耳的大名，在他家一住就是几个月。
俗话说，人怕出名猪怕壮。秦灭魏几年后，这两人的名声就传到了秦国。按照现在的说法，两人的行径叫结党营私，搞非法聚会，一时都成了赏金猎人的目标：捉住张耳的赏千金，捉住陈余的赏五百。
张耳和陈余这对好哥们儿就改名换姓，一块儿逃到陈地，充当里正卫维持生活。
里中小吏曾因陈余犯了小的过失鞭打他，陈余打算起来反抗，张耳赶快用脚踩他，示意他别动，乖乖接受鞭打，小吏走后，张耳就把陈余带到桑树下，责备他说：“当初和你怎么说的？如今遭到小小的屈辱，就要死在里吏身上吗？”陈余认为他说得对。
本以为风声已经过了，没想到秦国又发出命令文告，悬赏拘捕他们二人。
陈胜在蕲州起义，打到陈地，军队已扩充到几万人。张耳、陈余求见陈胜。陈胜和他的亲信们平时多次听说张耳、陈余是条好汉，只是未曾见过面，这次相见非常高兴。