戴笠考入黄埔军校后，被编入入伍生直属团第十七连，当时，由１９２６年３月中山舰事件引发的国共两党的斗争，至戴笠入校时在黄埔军校的师生中已经愈演愈烈，有时几乎到剑拔弩张的程度，并很快在黄埔六期学生中逐渐反映出来。学生们三三两两地议论，争论问题，形成不的圈子。戴笠从不谈论政治和国共两党斗争的问题，更不参国学生之间的争论。表现出他的成熟、老于世故和狡诈。入伍半个多月时间，从官到兵他都已经熟悉。他不吸烟，却随身带着火柴、纸烟之类；他能喝酒，也因此常请人，兰花豆、花生米、西瓜子等随身带。在校夜自修期间，他常常溜出校门，买花生米、老酒之类，请一些与自己谈得投机的同学在宿舍里一边喝酒，一边胡聊。戴笠尤其对官长能察颜观色，通过其一言一行，分析其性格、心理活动、生活嗜好以至政治倾向，然后投其所好。无论师生，凡与他接近的，都能有点好处。戴笠结交师生，皆能因人而异，北方人爱喝烈酒，广东人爱抽强盗牌香烟，他就针对各人特点结交，颇得众人好感。但是，他对每个学生的谈话都铭记在心，对每个学员的活动都注意认真观察。戴笠对学校组织的各种活动都积极参加，对出差、跑跑腿一类的杂事很主动，尤其喜欢给食堂当采买。这当然是戴笠生性好动，不耐久坐，不甘寂寞的缘故，但据说当采买可以从中揩油，手头活络，不无小补。