伦敦被难的经历使孙中山更深刻地认识到反清革命的必要性。他认为：“目前中国的制度以及现今的政府绝不可能有什么改善，也决不会搞什么改革，只能加以推翻，无法进行改良。”此后，孙中山继续逗留伦敦，进一步钻研西方社会政治学说，并实地考察英国的政治制度与社会经济生活，深入探索中国革命的理想道路。1897年7-8月，孙中山离开英国，途经加拿大，到达日本。在日本，孙中山结识了日本在野志士宫崎寅藏、宫崎弥藏、平山周、内田良平、萱野长知、头山满、平冈浩太郎等人，并得识日本政界要人犬养毅、大隈重信等。尽管这些人同情和支持孙中山与中国革命的目的不一，或出于真诚，或出于私心，但正是他们的同情和支持，使孙中山能够较为顺利地在日本开展革命活动。
戊戌、庚子时期，维新变法运动旋起旋灭，紧接着是义和团运动勃兴与八国联军入侵，国内局势动荡不安。孙中山在与以康有为、梁启超为首的改良派人士谋求合作无效之后，发动了第二次反清武装起义——惠州起义。
1900年初，孙中山命陈少白在香港创办《中国日报》和《中国旬报》，作为宣传反清革命的舆论机关，并与杨衢云等人在报社设立筹划反清起义的总机关；同时，又派郑士良到惠州、潮州、嘉应等地联络会党与绿林，集结武装力量；孙中山自己则在海外积极活动，筹集起义所需粮饷与军械。正当兴中会筹划再次起义的准备工作紧张进行之际，由于义和团运动的蓬勃发展与八国联军的大肆入侵，北方局势一片混乱，清朝统治岌岌可危。在此背景下，香港议政局议员何启向陈少白献策，提出一个由港督卜力（Blake）出面促成兴中会与李鸿章合作实行广东独立的设想。孙中山得陈少白电告后“大喜”，表示“赞成”；港督卜力对此“极表同情”，极力从中斡旋；李鸿章也是“意颇为动”，只因清廷当时尚未陷于绝境而“迟疑观望，未有正当表示”，但他的幕僚刘学询、曾广铨则“极力从旁怂恿”，并积极活动。后来，因为李鸿章应清廷之召北上议和，此事遂告作罢。孙中山在谋求与李鸿章合作实行广东独立的举措失败后，继续加紧筹划起义工作。他与日本志士山田良政到台湾找日本驻台湾总督儿玉源太郎寻求援助。当时日本想利用孙中山及革命党人的力量，乘庚子事变之机独占福建，并将侵略势力渗透到东南沿海地区，因而表示“同情”中国革命，儿玉源太郎允诺接济孙中山。孙中山还与菲律宾独立军代表彭西商定，借用独立军买下的一批军械用于起义。10月6日，起义在惠州三洲田爆发，首战告捷。随后，郑士良率领起义军又多次击败清军，但因为得不到孙中山的接济，而很快就陷于枪械弹药告竭的困境。一方面，日本政府并不真正支持中国革命，致使孙中山幻想日本的援助以及原定由台湾接济军火的计划落空；另一方面，由于日本政客的贪污欺诈，菲律宾独立军在日本订购的军械全是废品，无法派上用场。缺乏军火接济的惠州起义军很快就被清军镇压下去，起义最终失败。郑士良等人逃到香港。随后，史坚如、邓荫南等人在广州谋炸广东巡抚署两广总督德寿，结果虽然炸塌了督署围墙，但并没有炸死德寿。史坚如被捕就义，成为继乙未广州起义时牺牲的陆皓东之后“为共和殉难之第二健将”。